Den bedste tid at besøge Woodstock, Vermont, er i efterårsmånederne september og oktober for det fantastiske efterårsløv, eller i det sene forår og sommer (maj til august) for behageligt vejr og udendørs aktiviteter.For dem, der søger den ikoniske New England-efterårsoplevelse, byder september og oktober på en spektakulær fremvisning af skiftende blade. Vejret er typisk sprødt og køligt, ideelt til naturskønne køreture, vandreture og nydelse af de mange høstfestivaler. Dette er dog også højsæson, så forvent større menneskemængder og højere priser for indkvartering. Det er vigtigt at booke i god tid.Det sene forår og sommeren, fra maj til august, giver varmere temperaturer, der er fremragende til at udforske Woodstocks udendørs attraktioner. Du kan nyde at gå og cykle på de mange stier, besøge Billings Farm & Museum eller blot slentre gennem landsbyens grønne område. Aftenerne er milde, hvilket gør det behageligt at spise udendørs. Disse måneder tilbyder et mere afslappet tempo end efteråret, med god tilgængelighed for aktiviteter og ophold.Vinteren, fra november til april, forvandler Woodstock til et malerisk snedækket landskab, populært for skiløb og snowboarding på nærliggende resorts. Selvom det er smukt, kan vejret være meget koldt, og nogle attraktioner kan have reducerede åbningstider.