Det bedste tidspunkt at rejse til Trebinje er i foråret (april til juni) og efteråret (september til oktober), hvor vejret er behageligt til udforskning, og byen er mindre overfyldt.Om foråret finder du temperaturer, der i gennemsnit ligger på behagelige 18-25°C, hvilket er fantastisk til at slentre gennem den gamle bydel eller nyde en kop kaffe på en café ved floden. Landskabet er frodigt og grønt, og der er ofte lokale festivaler, der fejrer ankomsten af varmere vejr. Denne periode er ideel for par, der søger en romantisk ferie, da de kan nyde afslappede gåture langs Trebišnjica-floden eller besøge det nærliggende Tvrdoš-kloster uden den intense sommervarme.Efteråret byder på lignende mildt vejr med temperaturer fra 15-22°C, og vinmarkerne omkring Trebinje er ofte i høstsæson, hvilket gør det til et fantastisk tidspunkt for vinentusiaster. Byen bevarer et afslappet tempo, hvilket giver besøgende mulighed for at nyde udendørs spisning og udforske de historiske steder komfortabelt.