Det bedste område at bo i i Stoughton er downtown-området, især omkring Main Street, på grund af den bekvemme adgang til lokale attraktioner og byens unikke karakter.Downtown Stoughton er hjertet af samfundet. Main Street, der løber gennem centrum, er fyldt med historiske bygninger, uafhængige butikker og lokale spisesteder. Det er et meget gangbart område, der giver dig nem adgang til at udforske byens norske kulturarv, herunder Stoughton Opera House og den norsk-inspirerede arkitektur. Dette område er ideelt for par, der søger en afslappet ferie med et strejf af lokal kultur.For dem, der er interesseret i at udforske områdets naturlige skønhed, tilbyder det at bo lidt uden for det umiddelbare downtown-område, måske tættere på Yahara River, en fredelig ramme med nem adgang til vandrestier og udendørs aktiviteter.