Det bedste tidspunkt at besøge Stackpole er i det sene forår og sommermånederne, fra maj til september, hvor vejret generelt er bedst til udendørs aktiviteter.Maj og juni byder på behagelige temperaturer, færre menneskemængder og mulighed for at se den lokale flora, som f.eks. blåklokker i Stackpole Woods, på sit højeste. Denne periode er ideel for vandrere og naturelskere, der ønsker at udforske kyststierne og skovene uden den travle højsæson.Juli og august er de varmeste måneder, fremragende til at nyde strandene ved Barafundle Bay og Broad Haven South. Disse måneder er fremragende for familier, da havet er varmere til svømning, og der er flere dagslystimer til at udforske Stackpole Estate, herunder aktiviteter som coasteering eller kajakroning.September tilbyder en dejlig balance, med havet stadig varmt nok til svømning, færre menneskemængder end i højsommeren og behagelige temperaturer til gåture.