Det bedste tidspunkt at besøge Skokie er typisk i det sene forår (maj til begyndelsen af juni) og tidlige efterår (september til oktober). Disse perioder byder på behageligt vejr, hvilket gør dem ideelle til at udforske området.I det sene forår finder du behagelige temperaturer, normalt i de høje teenagetal til midt-tyverne i Celsius, og de lokale parker står i fuldt flor. Dette er et godt tidspunkt for familier at nyde udendørs aktiviteter som at besøge Skokie Northshore Sculpture Park, som strækker sig langs North Shore Channel, eller tilbringe en eftermiddag ved Emily Oaks Nature Centre.Tidligt efterår byder også på behageligt vejr, med temperaturer fra midt-teenagetal til lave tyverne i Celsius, og de skiftende blade giver en dejlig baggrund. Denne sæson er fantastisk for par, der nyder afslappede spadsereture og udendørs spisning. Downtown Skokie-området, især omkring Oakton Street, har et udvalg af lokale restauranter med udendørs siddepladser.Mens sommeren (juli og august) også er populær, kan den være ret varm og fugtig, og temperaturen kan nogle gange nå op i de høje tyver eller endda trediver i Celsius.