De bedste områder at bo i på Santorini er Oia for ikoniske caldera-udsigter og Fira for en mere central, livlig oplevelse.Oia, beliggende på den nordlige spids af øen, er verdensberømt for sine fantastiske solnedgange og maleriske hvidkalkede bygninger udskåret i klippesiden. Hovedgågaden, Nikolaou Nomikou, er foret med kunstgallerier, eksklusive butikker og restauranter, der tilbyder panoramaudsigt over calderaen. Det er et mere roligt, mere romantisk sted, fremragende for par, der søger en luksuriøs og mindeværdig ferie.Fira, øens hovedstad, ligger på Santorinis vestlige kant og tilbyder lige så imponerende caldera-udsigter. Det er et travlt knudepunkt med et bredere udvalg af butikker, restauranter og barer og er godt forbundet med lokale busser til andre dele af øen. Par, der nyder en mere aktiv aften og nem adgang til forskellige faciliteter, vil finde Fira et fremragende udgangspunkt.For dem, der prioriterer postkortlignende udsigter og en fredfyldt, luksuriøs oplevelse, er Oia uovertruffen.