Den bedste tid at besøge Rockport, Maine, er i sommermånederne, fra juni til august, eller i det tidlige efterår, især september, for behageligt vejr og et fuldt udvalg af aktiviteter.Sommeren byder på de varmeste temperaturer, hvilket gør den ideel til kystaktiviteter som bådture, kajakroning og udforskning af strandene. Dagene er lange, og byen summer af besøgende, lokale butikker og restauranter, der kører på fuld kapacitet. Dette er et godt tidspunkt for familier, der søger en klassisk New England sommerferie.For par, der søger en mere afslappet oplevelse, er det tidlige efterår i september perfekt. Mængden begynder at tynde ud, men vejret forbliver ofte mildt og solrigt. De skiftende blade giver en smuk kulisse, og det er et fremragende tidspunkt for naturskønne køreture langs kysten, vandreture og nydelse af de lokale skaldyr uden det store sommerpres.