Port of Spain byder på et livligt natteliv med flere områder, der passer til forskellige præferencer.St. James, ofte kaldet "Byen, der aldrig sover", er et populært valg til en aften ude. Du finder en høj koncentration af rombutikker, afslappede barer og gadesælgere, især langs Western Main Road. Det er et travlt sted, især i weekenderne, hvor musikken ofte strømmer ud på fortovene.Woodbrook er et andet nøgleområde for natteliv. Ariapita Avenue er hovedfærdselsåren her, kantet med talrige restauranter, der forvandles til barer og lounges senere på aftenen. Du finder steder, der tilbyder livemusik, ofte calypso eller soca, samt mere moderne etablissementer med DJ's, der spiller en blanding af genrer. Det er generelt en mere eksklusiv mulighed sammenlignet med St. James.For dem, der leder efter en mere afslappet aften, tilbyder områder som Maraval nogle roligere, mere raffinerede barer og restauranter.