Det bedste tidspunkt at besøge Plymouth, Wisconsin, er i sommermånederne, fra juni til august, for behageligt vejr og udendørs aktiviteter, eller i september for de populære Road America-arrangementer.For dem, der nyder varmt vejr og udendørs aktiviteter, tilbyder juli og august gennemsnitlige temperaturer i midten af 20'erne Celsius, fantastisk til at udforske Kettle Moraine State Forest eller nyde de lokale søer. Denne periode er ideel for familier, der ønsker at tilbringe tid udendørs, med masser af muligheder for vandreture, cykling og vandsport.September er et førsteklasses tidspunkt for motorsportentusiaster, da Road America, en berømt racerbane lige uden for Plymouth, er vært for flere store begivenheder. Selvom vejret kan være lidt køligere, med gennemsnitstemperaturer omkring 18-20 grader Celsius, tiltrækker spændingen ved løbene et betydeligt publikum. Par eller solorejsende, der er interesserede i racerkultur, vil finde denne måned særligt engagerende.