Det bedste tidspunkt at besøge Penn Yan er i de sene forårs- til tidlige efterårsmåneder, specifikt fra maj til oktober, hvor Finger Lakes-regionen virkelig skinner.I disse måneder er vejret generelt varmt og behageligt, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter som at udforske vingårdene langs Seneca Lake, nyde en sejltur eller vandre ad Keuka Lake Outlet Trail. Vinmarkerne er frodige og grønne, og frugtplantagerne er bugnende. Begivenheder som den årlige Penn Yan Street Festival finder ofte sted om sommeren og byder på lokalt håndværk, mad og underholdning.Par, der søger en romantisk ferie, vil finde maj, juni og september særligt tiltalende. Disse skuldersæsonmåneder tilbyder behagelige temperaturer til vinsmagningsture, naturskønne køreture omkring Keuka Lake og nyde måltider på udendørs terrasser, ofte med færre folkemængder end i højsommeren. Efteråret bringer fantastiske efterårsfarver, hvilket skaber en smuk baggrund for en afslappende tur.Familier finder ofte juli og august som de mest egnede måneder. De varmere søtemperaturer er gode til svømning og vandsport på Keuka Lake, og mange lokale attraktioner, såsom Sampson State Park, er i ful gang.