Det bedste tidspunkt at besøge Oswego for behageligt vejr og udendørs aktiviteter er i de sene forårs-, sommer- og tidlige efterårsmåneder, specifikt fra maj til oktober.Maj og juni byder på behagelige temperaturer, der normalt ligger mellem 15°C og 25°C, hvilket gør det ideelt til at udforske lokale parker og slentre rundt i centrum. Landskabet er frodigt, og begivenheder som Oswego PrairieFest finder ofte sted og tilbyder underholdning for familier.Juli og august er de varmeste måneder, med temperaturer ofte mellem 25°C og 30°C. Dette er fantastisk til at nyde begivenheder i Hudson Crossing Park langs Fox River eller besøge nærliggende attraktioner som Raging Waves Waterpark. Familier med børn vil finde masser af muligheder for udendørs sjov i disse højsommermåneder.September og oktober bringer køligere, sprød luft og efterårets smukke farver, med temperaturer typisk mellem 10°C og 20°C. Denne periode er fremragende for dem, der nyder naturskønne køreture gennem landskabet, besøger lokale æbleplantager eller deltager i høstfester.