Det bedste tidspunkt at besøge Omaezaki er i skuldersæsonerne om foråret (april til maj) og efteråret (oktober til november) for behageligt vejr og færre menneskemængder.Foråret i Omaezaki byder på milde temperaturer, typisk fra 15°C til 20°C, hvilket gør det behageligt at udforske udendørs. Byens kystnære beliggenhed betyder, at du vil nyde forfriskende havbriser. Denne periode er særligt god for par, der nyder naturskønne gåture langs Omaezaki Fyr eller udforsker de rolige strande uden sommerens travlhed. Det omkringliggende Shizuoka-præfektur er også kendt for sine teplantager, som er frodige og grønne i denne periode.Efteråret byder på lignende behageligt vejr med temperaturer ofte mellem 18°C og 23°C. Luftfugtigheden er generelt lavere end om sommeren, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter som cykling langs kystlinjen eller besøg på lokale markeder. For rejsende, der sætter pris på kulinariske oplevelser, er efteråret også høstsæson, hvilket betyder, at friske lokale råvarer og fisk og skaldyr er rigelige.