Det bedste tidspunkt at besøge Olsberg afhænger i høj grad af dine foretrukne aktiviteter, hvor sommermånederne (juni til august) er ideelle til udendørs sysler, og vinteren (december til februar) tilbyder muligheder for vintersport.For dem, der ønsker at nyde vandreture, cykling og udforske Sauerlands naturskønhed, tilbyder juni, juli og august de varmeste temperaturer og de længste dagslystimer. Denne periode er fremragende til afslappede ture langs Ruhr-floden eller til at tage fat på mere udfordrende stier i de omkringliggende bakker. De lokale udendørs swimmingpools og søer er også på deres bedste i denne periode.Vintersportsentusiaster vil finde december, januar og februar mest tiltalende. Olsberg ligger tæt på flere populære skisportssteder i Sauerland, såsom Winterberg og Willingen, som typisk har pålideligt snedække i disse måneder. Du kan nyde skiløb, snowboarding og langrend, ofte med velholdte pister og stier. Juleperioden omkring jul bringer også en hyggelig atmosfære til byen.