Nakatsugawa er en vidunderlig destination året rundt, men det bedste tidspunkt at besøge afhænger virkelig af, hvilken slags oplevelse du søger.Mange rejsende finder, at foråret, fra slutningen af marts til begyndelsen af maj, byder på en dejlig oplevelse. Vejret er generelt mildt og behageligt, fantastisk til at udforske de historiske Nakasendo-trailsektioner som Magome-juku eller Tsumago-juku. Du vil også se de smukke kirsebærblomster i fuldt flor, særligt dejligt langs Kiso-floden. Denne periode er fremragende for par, der nyder naturskønne gåture og fotografering.Efteråret, fra slutningen af september til midten af november, er en anden stærkt anbefalet periode. De køligere temperaturer gør vandreture behagelige, og landskabet forvandler sig med fantastiske efterårsfarver, især i de omkringliggende bjerge og dale. Foodies vil sætte pris på de sæsonbestemte delikatesser, der er tilgængelige, såsom lokale kastanjer.