Det bedste tidspunkt at besøge Kittery Point er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt, og alle lokale attraktioner er fuldt funktionsdygtige.I denne periode kan du forvente behagelige temperaturer, der er fremragende til at nyde kystaktiviteterne og udforske området. Dagene er lange, hvilket giver mulighed for udvidet sightseeing og udendørs eventyr. Det er også her, mange lokale arrangementer og festivaler finder sted, hvilket bidrager til ferieoplevelsen. For par tilbyder sommeren en romantisk ramme for bådture, spadsereture langs kysten og nydelse af frisk fisk og skaldyr på restauranter ved vandet.Hvis du foretrækker færre menneskemængder og et lidt køligere klima, er skuldersæsonerne i det sene forår (maj) og det tidlige efterår (september til begyndelsen af oktober) også fremragende valg. Vejret er stadig generelt godt, og områdets naturlige skønhed, især efterårsfarverne, er fantastisk.