Det bedste tidspunkt at besøge Kingswear er fra det sene forår til det tidlige efterår, specifikt fra maj til september, hvor vejret generelt er bedst til at nyde udendørslivet.I maj og juni er vejret som regel behageligt med færre mennesker, hvilket gør det ideelt for dem, der foretrækker en mere rolig oplevelse. Dagene er lange, og landskabet er frodigt, hvilket er fantastisk til kystvandringer eller udforskning af lokalområdet uden højsæsonens trængsel.Juli og august byder på de varmeste temperaturer og mest solskin, hvilket er fantastisk til at nyde de lokale strande og vandsportsaktiviteter. Dette er også, når lokale begivenheder og festivaler er hyppigst, hvilket giver masser af aktiviteter. Familier finder ofte denne periode fremragende til en ferie, da der er et bredt udvalg af ting at lave, fra bådture langs floden Dart til udforskning af Dartmouth Castle.September er et andet dejligt tidspunkt at besøge. Sommermængderne begynder at tynde ud, men vejret forbliver ofte mildt og behageligt. Det er en fremragende måned for par, der søger en afslappet ferie, med muligheder for naturskønne vandreture og nydelse af de lokale pubber og restauranter uden højsæsonens travlhed.