Det bedste tidspunkt at tage til Jonesborough er i efterårsmånederne, især i oktober, for at opleve byens berømte fortællefestival og behageligt vejr.Efteråret i Jonesborough byder på behagelige temperaturer, typisk fra 10°C til 20°C, hvilket gør det ideelt til at udforske den historiske bymidte til fods. Løvet i regionen skifter også til livlige nuancer af rød, orange og guld, hvilket bidrager til den naturskønne skønhed.Par finder ofte oktober særligt tiltalende på grund af den Internationale Fortællefestival, som tiltrækker fortællere i verdensklasse til forskellige steder i byen, herunder det historiske Jonesborough Visitors Centre and Museum. Dette skaber en særpræget og engagerende kulturel oplevelse. Byen føles livlig, men ikke overvældende overfyldt, hvilket tilbyder et afslappet, men stimulerende besøg.For familier tilbyder sensommeren til det tidlige efterår (maj til juni) også en dejlig oplevelse. Vejret er varmt og solrigt, fantastisk til udendørs aktiviteter som at udforske Wetlands Water Park eller besøge de lærerige udstillinger på Chester Inn Museum.