Det bedste tidspunkt at tage til Islesboro er i sommermånederne, fra slutningen af juni til begyndelsen af september, hvor vejret er bedst, og øen er mest aktiv.I denne periode kan du forvente varme, solrige dage, der er fremragende til udendørs aktiviteter som svømning, sejlads og udforskning af øens naturlige skønhed. De fleste lokale virksomheder, inklusive butikker og restauranter, er fuldt åbne, og der er ofte lokale arrangementer og landmandsmarkeder at nyde. Færgeplanen tilbyder også hyppigere afgange, hvilket gør rejsen til og fra fastlandet mere bekvem.Par, der søger en afslappende ferie, vil sætte pris på de behagelige temperaturer til kystvandringer og til at nyde øens mange naturskønne steder, såsom Grindle Point Fyr. De længere dagslystimer giver også mulighed for længere aftener ude, måske med et måltid med havudsigt.Familier vil finde sommermånederne ideelle til vandsportsaktiviteter på en af øens strande eller til at udforske naturstierne.