Det bedste område at bo i Harpswell er midtkystregionen, især omkring landsbyerne Orr's Island og Bailey Island, for deres enestående Maine-kystoplevelse.Orr's Island tilbyder en klassisk New England-landsbystemning med fantastisk havudsigt og nem adgang til lokale fisk- og skaldyrsboder og små butikker. Den er forbundet til fastlandet via en kort bro, hvilket gør den praktisk, samtidig med at den føles afsondret. Øen er kendt for sin barske kystlinje og muligheder for kajaksejlads og udforskning af tidevandsbassiner. Det er et fremragende valg for par, der søger et fredeligt tilflugtssted med smuk natur.Bailey Island, lige over den ikoniske Cribstone Bridge fra Orr's Island, tilbyder en lignende kystcharme, men med en lidt mere aktiv stemning på grund af sin arbejderhavn. Her finder du hummerbåde, fisketure og et udvalg af lokale spisesteder, der serverer friske fangster. Øen tilbyder vandrestier med storslået havudsigt, herunder den berømte Giant's Stairs, en geologisk formation, hvor bølger slår dramatisk mod klipperne.