Det bedste tidspunkt at besøge Greenwood er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er bedst.I juni, juli og august oplever Greenwood varme temperaturer og masser af solskin, hvilket gør det ideelt til at udforske Annapolis Valley. Denne periode er fantastisk til udendørs aktiviteter som at besøge lokale frugtplantager, udforske vingårde eller nyde den naturskønne skønhed ved Bay of Fundy. De længere dagslystimer giver også mulighed for mere afslappet sightseeing og spiseoplevelser.Par, der søger en afslappende ferie, vil sætte pris på sommermånederne, da mange lokale mikrobryggerier og destillerier er i fuld gang og tilbyder smagninger og ture. Det behagelige vejr gør det også til et godt tidspunkt for afslappede køreture gennem det maleriske landskab, hvor man kan opdage hyggelige landsbyer og kystudsigter.Familier vil finde sommeren som et fremragende tidspunkt at besøge på grund af overfloden af udendørs aktiviteter, der passer til alle aldre. Der er adskillige parker og stier til gåture eller cykelture, og mange lokale gårde tilbyder "pluk-selv"-oplevelser for bær og æbler.