De bedste områder at bo i Culebra er Flamenco Beach og hovedbyen Dewey, også kendt som Culebra Pueblo.Flamenco Beach er regelmæssigt rangeret blandt verdens smukkeste strande. At bo her betyder, at du kun er få skridt væk fra dens bløde hvide sand og rolige turkise vand, som er fantastisk til svømning og snorkling. Selvom der er færre overnatningsmuligheder direkte på stranden, tilbyder de tilgængelige ofte en fantastisk havudsigt og en fredelig, afsidesliggende oplevelse. Det er et fremragende valg for par, der leder efter en romantisk flugt, hvor afslapning er prioriteten.Dewey, eller Culebra Pueblo, er øens eneste by, og hvor færgeterminalen ligger. Den tilbyder en mere central og bekvem base for at udforske øen. Her finder du størstedelen af øens restauranter, butikker og købmandsforretninger. Overnatningsmulighederne spænder fra gæstehuse til små hoteller, mange med udsigt over Ensenada Honda-bugten. Dette område er ideelt for rejsende, der sætter pris på at have faciliteter og spisemuligheder inden for nem gåafstand.