Det bedste tidspunkt at besøge Cortland er i sommermånederne (juni til august) og efterårsmånederne (september til oktober).Sommer i Cortland er ideel for dem, der nyder udendørs aktiviteter og et afslappet tempo. Vejret er generelt varmt og behageligt, perfekt til at udforske de mange statsparker og naturområder i nærheden, såsom Lime Hollow Nature Center eller Greek Peak Mountain Resort, som tilbyder aktiviteter udover skiløb i de varmere måneder. Denne sæson er især god for familier, der ønsker at nyde naturen og udendørs eventyr uden kulde.Efteråret er endnu et fremragende tidspunkt at besøge, især for rejsende, der sætter pris på smuk natur. Området er berømt for sit fantastiske efterårsløv, hvor de omkringliggende bakker får levende nuancer af rød, orange og guld. Denne periode er også populær for lokale høstfester og begivenheder, der giver en smag af den regionale kultur.