Colorado Springs tilbyder et par forskellige områder til aftenunderholdning. Du finder muligheder lige fra afslappede pubber til spillesteder med levende musik.Downtown Colorado Springs er det primære område for natteliv. Langs Tejon Street og de omkringliggende blokke finder du en koncentration af barer, pubber og restauranter, der holder åbent sent. Der er flere etablissementer, der tilbyder specialøl, og andre, der specialiserer sig i cocktails. Nogle spillesteder har også levende akustiske optrædener eller DJs i weekenden.Old Colorado City, et historisk kvarter lige vest for centrum, tilbyder en mere afslappet aftenoplevelse. Her finder du et udvalg af lokale pubber og et par afslappede barer, mange beliggende i historiske bygninger. Det er generelt en roligere mulighed sammenlignet med centrum, god til en aften drink og samtale.Manitou Springs, en lille by direkte vest for Colorado Springs, har også et par steder, der er værd at overveje. Den er kendt for sine unikke butikker og gallerier, og om aftenen finder du en håndfuld pubber og små barer, hvoraf nogle har lokale musikere.