Det bedste tidspunkt at besøge Chester er i sommermånederne, fra slutningen af juni til begyndelsen af september, hvor vejret er på sit bedste, og landsbyen er mest aktiv.I denne periode vil du opleve varme, solrige dage, der er perfekte til at udforske landsbyen og den omkringliggende kystlinje. De gennemsnitlige dagtemperaturer ligger typisk mellem 20°C og 25°C, hvilket gør det behageligt til udendørs aktiviteter som sejlads, kajakroning eller blot en spadseretur langs havnefronten. Dette er, når alle de lokale butikker, restauranter og kunstgallerier er i fuld gang, og du finder det største udvalg af aktiviteter og begivenheder.For dem, der søger en roligere oplevelse med behageligt vejr, er skuldersæsonerne fra slutningen af maj til midten af juni og fra midten af september til begyndelsen af oktober også gode muligheder. Temperaturerne er køligere, men stadig behagelige, og folkemængderne er mindre. Du vil stadig finde de fleste etablissementer åbne, og efterårsfarverne kan være ganske smukke, især til naturskønne køreture langs South Shore.Hvis du er interesseret i maritime aktiviteter eller blot at nyde landsbyens kystcharme, er sommeren det bedste tidspunkt.