Det bedste tidspunkt at besøge Charlestown er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er mildest, og dagene er lange.I denne periode vil du opleve temperaturer, der typisk ligger mellem 15°C og 20°C, hvilket gør det behageligt at udforske havnen, gå langs kyststierne og nyde udendørsaktiviteter. De længere dagslystimer, med solnedgange ofte efter kl. 21.00, giver rig mulighed for sightseeing og middage ude.For dem, der ønsker at undgå de største menneskemængder, men stadig nyde godt vejr, er det sene forår (maj) og det tidlige efterår (september) fremragende alternativer. Temperaturerne er stadig behagelige, generelt mellem 12°C og 17°C, og der er god chance for solskin, hvilket giver en mere fredelig oplevelse af landsbyen og dens omgivelser.