Det bedste tidspunkt at besøge Cavendish afhænger af, hvad du gerne vil opleve, da hver sæson tilbyder forskellige fordele.Sommer, fra juni til august, er ideel til udendørs aktiviteter. Vejret er varmt og solrigt, fremragende til vandreture og udforskning af de mange stier omkring Okemo Mountain. Familier nyder ofte denne tid for dens udvalg af aktiviteter, herunder svømning i lokale søer og besøg på nærliggende gårde.Efterår, især fra slutningen af september til slutningen af oktober, er berømt for sin spektakulære løvpragt. Bjergskråningerne forvandles til et lærred af røde, orange og gule farver, hvilket gør det til en ideel tid for naturskønne køreture og fotografering. Par finder ofte denne periode særligt romantisk, med frisk luft og betagende naturlig skønhed.Vinter, fra december til marts, er fantastisk for dem, der nyder vintersport. Okemo Mountain Resort tilbyder fremragende ski- og snowboardforhold, med pister der passer til alle evner. Familier og vennegrupper vil sætte pris på de mange forskellige vinteraktiviteter, fra skøjteløb til sneskovandring.Forår, fra april til maj, er en mere stille periode. Selvom vejret kan være uforudsigeligt, er det en god tid for dem, der søger et fredeligt tilflugtssted og færre menneskemængder.