Det bedste tidspunkt at besøge Canaan, Connecticut, er i efterårsmånederne, især fra slutningen af september til slutningen af oktober, for dem, der søger den typiske New England-oplevelse.I denne periode er Litchfield Hills-regionen, hvor Canaan ligger, kendt for sit spektakulære efterårsløv. Vejret er generelt sprødt og behageligt, ideelt til udendørs aktiviteter som naturskønne køreture langs Route 7 eller vandreture i nærliggende statsparker som Housatonic Meadows State Park. De levende farver fra de skiftende blade giver en fantastisk kulisse for fotografering og afslappet udforskning.Par finder ofte denne sæson særligt tiltalende for en romantisk ferie. Mange lokale kroer og gæstehuse tilbyder hyggelig indkvartering, der er fantastisk til at nyde de kølige aftener. Du kan nyde æbleplukning i lokale frugtplantager eller besøge nærliggende byer som Kent og Salisbury, der afholder forskellige høstfester og kunsthåndværksmesser i denne periode.For dem, der foretrækker en mere rolig oplevelse med færre folkemængder, er det sene forår (maj til begyndelsen af juni) også en fremragende mulighed. Temperaturerne er milde, og landskabet er frodigt og grønt, med vilde blomster i flor.