De bedste områder at bo i Woodland Park er centrum for bekvemmelighed og adgang til lokale faciliteter, eller langs udkanten af Woodland Park for en mere afsidesliggende, naturfokuseret oplevelse.Downtown Woodland Park er byens hjerte og tilbyder en blanding af butikker, spisesteder og lokale attraktioner. Main Street er, hvor du finder det meste af aktiviteten, med en række uafhængige virksomheder og byens historiske teater. Det er et meget gangbart område, hvilket gør det nemt at smutte ind forskellige steder i løbet af dagen.Par, der søger en afslappende ferie, vil sætte pris på downtown-området. De kan nyde afslappede spadsereture, kigge på lokale kunstgallerier og spise middag på en af de mange restauranter, ofte efterfulgt af et show. Det er også praktisk for at få adgang til lokale parker til en picnic.For dem, der søger en mere rolig ramme, er områderne i udkanten af Woodland Park, især mod nationalparken, ideelle. Her har boliger ofte større grunde, hvilket giver mere privatliv og direkte adgang til vandrestier og naturlig skønhed.