Det bedste tidspunkt at besøge Woodend er i forårs- (september til november) eller efterårsmånederne (marts til maj), hvor vejret er mildt, og regionens naturlige skønhed er på sit højeste.Foråret i Woodend byder på behagelige temperaturer, typisk mellem 10°C og 20°C. Dette er en fremragende tid for dem, der nyder udendørs aktiviteter som vandreture og cykling, da de lokale haver og landskaber bugner af farver. Woodend Children's Park og den nærliggende Hanging Rock er særligt fornøjelige i denne sæson. For par byder et forårsbesøg på dejlige muligheder for naturskønne køreture og picnics i de spirende landskaber.Efteråret byder på tilsvarende behageligt vejr, med temperaturer typisk mellem 8°C og 18°C. Regionens løvfældende træer forvandles og skaber fantastiske udstillinger af røde, orange og gyldne blade, især mærkbart langs vejene, der fører ind til byen, og i de lokale parker. Denne sæson er fremragende for mad- og vinentusiaster, da lokale vingårde og producenter ofte fejrer høsten. Solorejsende, der søger en afslappende flugt, vil finde den køligere, friske luft ideel til at udforske byens caféer og antikvitetsbutikker i et roligt tempo.