For de fleste besøgende er det bedste tidspunkt at tage til Wittenberg, Wisconsin, i sommermånederne, fra juni til august, eller i det tidlige efterår, specifikt september.Sommeren i Wittenberg byder på varmt, behageligt vejr, ideelt til at nyde de udendørs aktiviteter, området er kendt for. Temperaturerne ligger typisk fra 20°C til 27°C (70'erne til de lave 80'ere Fahrenheit), hvilket gør det behageligt at udforske de lokale parker, fiske i de nærliggende søer eller deltage i samfundsarrangementer. Familier finder ofte denne periode fantastisk til en afslappende ferie med muligheder for svømning og vandreture.Det tidlige efterår, især september, giver også fremragende forhold. Vejret forbliver mildt, med temperaturer typisk mellem 15°C og 22°C (60'erne til de lave 70'ere Fahrenheit), og de skiftende blade skaber et smukt landskab.