Det bedste tidspunkt at besøge Winterton er i de tørre, milde vintermåneder, fra maj til september.I denne periode er vejret generelt klart og køligt, med mindre nedbør, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter som vandreture og udforskning af Drakensberg-bjergene. Dagtemperaturerne er behagelige, typisk fra 15°C til 25°C, selvom aftenerne kan være kølige, især i højere højder. Denne sæson er særligt god for dem, der ønsker at nyde regionens naturlige skønhed uden sommervarmen eller de kraftige regnskyl.Familier finder ofte disse måneder fantastiske til en ferie. Den lavere nedbør betyder, at stierne er mindre mudrede, og den klare himmel giver fremragende muligheder for at spotte vilde dyr og nyde en fantastisk udsigt over bjergene. Mange af de lokale attraktioner, såsom Falcon Ridge Bird of Prey Centre eller Drakensberg Canopy Tour, er mere fornøjelige, når vejret er stabilt.For par, der søger et fredeligt tilflugtssted, tilbyder vintermånederne en rolig ramme. Den friske luft og ofte snedækkede tinder i det fjerne skaber en romantisk kulisse for gåture og afslapning på et gæstehus.