Det bedste område at bo i Winter Park er enten inden for Winter Park Resort Village for nem adgang til skiløb, eller downtown Winter Park for et bredere udvalg af butikker og restauranter.Winter Park Resort Village ligger direkte ved foden af skiløjperne. Det er et fodgængervenligt område med hoteller, restauranter og butikker, alt inden for kort gåafstand fra gondol og lifte. Dette område er ideelt for dem, der ønsker at maksimere deres tid på bjerget og nyde bekvemmeligheden ved ski-in/ski-out eller meget tæt på pisterne indkvartering.Familier finder ofte Resort Village som et fremragende valg. Med skiskole, udstyrsudlejning og spisemuligheder, alt inden for få skridt fra deres indkvartering, forenkler det logistikken for en skiferie. Der er også aktiviteter som skøjteløb og tubing tilgængelige lige i landsbyen, der tilbyder underholdning ud over skiløb.Downtown Winter Park, som ligger en kort køretur eller shuttlebus fra resortet, tilbyder en mere traditionel byoplevelse. Main Street er fyldt med en række uafhængige restauranter, lokale bryggerier og butikker. Det tilbyder generelt mere budgetvenlige indkvarteringsmuligheder sammenlignet med resortlandsbyen.Par, der søger en blanding af bjergadgang og lokale spiseoplevelser, foretrækker måske centrum. De kan nyde middag på en lokal restaurant og derefter nemt tage en shuttlebus tilbage til deres indkvartering, eller udforske butikkerne efter en dag på pisterne.