Det bedste tidspunkt at besøge Winona, Mississippi, er om foråret (marts til maj) og efteråret (september til november), hvor vejret er mest behageligt.Foråret byder på milde temperaturer, typisk mellem 15°C og 25°C, hvilket gør det ideelt til at udforske lokalområdet og nyde udendørs aktiviteter. Landskabet er særligt grønt og naturskønt i denne periode. Denne tid er fantastisk for par, der søger en afslappet ferie uden den intense sommervarme.Efteråret byder også på behageligt vejr, med temperaturer svarende til foråret, normalt mellem 15°C og 25°C. Luftfugtigheden er generelt lavere, og løvet begynder at skifte farve, hvilket giver maleriske udsigter. Denne sæson er fremragende for solorejsende, der foretrækker køligere vejr til at gå ture og udforske den historiske bymidte eller besøge nærliggende naturområder.