Det bedste tidspunkt at besøge Winkhill er i de sene forårs- og sommermåneder, fra maj til september, hvor vejret generelt er bedst til udendørs aktiviteter.I disse måneder er dagene længere, og temperaturerne er behageligt milde, hvilket gør det ideelt til at udforske det lokale landskab og nyde de forskellige vandre- og cykelruter omkring Winkhill. Du vil opdage, at landskabet er frodigt og grønt, og mange lokale attraktioner, såsom Winkhill Abbey Gardens, står i fuldt flor. Denne periode byder også på de mest stabile åbningstider for mindre, uafhængige butikker og caféer.For dem, der nyder at vandre og ønsker at få mest muligt ud af Peak District National Park, tilbyder juli og august de varmeste temperaturer og længste dagslys timer, fremragende til længere udflugter. Familier finder ofte disse måneder særligt velegnede, da børn kan nyde udendørs aktiviteter uden kulden fra køligere årstider, og der er ofte lokale arrangementer og festivaler.Skulle du foretrække et roligere besøg med færre mennesker, er slutningen af maj og begyndelsen af juni, eller september, fremragende valg. Vejret er stadig meget behageligt, men du vil opleve en mere rolig atmosfære, hvilket kan være ideelt for par, der søger et fredeligt tilflugtssted.