Det bedste område at bo nær Windsor Castle, Portland, er langs kystlinjen ved Port Antonio og de omkringliggende samfund, især inden for rækkevidde af attraktioner som Den Blå Lagune og Frenchman's Cove.For rejsende, der søger en luksuriøs og afsides oplevelse, er et ophold i en privat villa eller et boutiquehotel beliggende i bakkerne med udsigt over Det Caribiske Hav et fremragende valg. Disse ejendomme kommer ofte med dedikeret personale, private pools og fantastisk udsigt, hvilket giver en fredfyldt flugt. Denne mulighed er særligt velegnet til par, der søger en romantisk ferie, eller familier, der ønsker privatliv og plads. Du finder disse high-end overnatningssteder spredt langs kystlinjen fra Port Antonio mod Boston Bay.Familier sætter ofte pris på at bo nær attraktioner som Frenchman's Cove eller Den Blå Lagune. Overnatningssteder i disse områder tilbyder lettere adgang til aktiviteter, der passer til alle aldre, såsom svømning, snorkling og udforskning af regionens naturlige skønhed. Mange guesthouses og mindre resorts her tilbyder en mere afslappet og familievenlig atmosfære, ofte med direkte adgang til stranden eller organiserede ture.