Det bedste tidspunkt at besøge Whittier er i sommermånederne, fra slutningen af maj til begyndelsen af september, hvor vejret er mildest, og alle ture og tjenester er fuldt operationelle.I denne periode er dagene lange og tilbyder masser af dagslys til at udforske den naturlige skønhed i Prince William Sound. Temperaturerne ligger generelt fra 10°C til 18°C, hvilket gør det behageligt til udendørs aktiviteter som kajaksejlads, gletsjerkrydstogter og dyrelivsobservation. Det er også her, færgetrafikken til og fra Whittier kører hyppigst, hvilket giver nem adgang.For rejsende, der er interesseret i dyreliv, er slutningen af maj og juni særligt gode til at se trækfugle og havdyr, når de vender tilbage til området. Juli og august byder på det varmeste vejr, hvilket er ideelt til at tilbringe tid på vandet og nyde de naturskønne fjorde og gletsjere.Selvom Whittier teknisk set er tilgængelig hele året rundt via Anton Anderson Memorial Tunnel, lukker mange virksomheder, ture og spisesteder om vinteren.