Det bedste tidspunkt at besøge Whitby, Ontario, er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt, og der er talrige udendørs aktiviteter og arrangementer.I disse måneder ligger de gennemsnitlige dagtemperaturer behageligt i de lave til midt-20'erne Celsius, hvilket gør det ideelt til at udforske Whitbys havnefront og parker. Whitby Harbour er særligt populær, med muligheder for sejlads, paddleboarding og at nyde stierne langs søen. Familier finder ofte dette tidspunkt fantastisk til at besøge lokale attraktioner som Lynde House Museum eller nyde en picnic i en af de mange fællesparker.Forår (april til maj) og efterår (september til oktober) tilbyder også behagelige forhold, dog køligere, med færre mennesker. Foråret bringer blomstrende haver og naturens opvågning, mens efteråret viser smukt løv, især omkring Heber Down Conservation Area. Disse skuldersæsoner er fremragende for par, der søger en roligere ferie, måske nyder naturskønne gåture eller udforsker lokale butikker uden den travle sommerperiode.Vinter (november til marts) kan være kold med sne, men den tilbyder muligheder for vintersport og hyggelige indendørs oplevelser.