Det bedste tidspunkt at besøge Westport er i sommermånederne, fra juni til august, når vejret er varmt og solrigt, perfekt til at nyde kystaktiviteterne.I denne periode ligger de gennemsnitlige daglige temperaturer behageligt i de lave til midt-20'ere Celsius, hvilket gør det ideelt til at tilbringe tid på strandene, såsom Horseneck Beach, eller udforske Westport River i kajak eller paddleboard. De fleste lokale virksomheder, herunder gårdbutikker, vingårde og restauranter, er fuldt operationelle og afholder ofte særlige arrangementer. Dette er en populær tid for familier, der søger en afslappende strandferie.For dem, der foretrækker en mere stille oplevelse med behageligt vejr og færre mennesker, er det sene forår (maj) og tidlige efterår (september til begyndelsen af oktober) også fremragende valg. Temperaturerne er stadig milde, typisk i de høje teenageår eller lave 20'ere Celsius, og områdets naturlige skønhed, især de skiftende blade om efteråret, er fantastisk. Par finder ofte disse skuldersæsoner tiltalende for en mere rolig flugt.