Det bedste tidspunkt at besøge Westport er i de varmere måneder, specifikt fra det sene forår (maj) til det tidlige efterår (oktober), hvor vejret er mest behageligt til at nyde udendørs aktiviteter og byens kystcharme.Maj og juni byder på behagelige temperaturer, typisk i de lave til midt-20'ere Celsius, hvilket gør det ideelt til at gå rundt i byens centrum, udforske butikkerne langs Main Street eller nyde et måltid på en udendørs café. Saugatuck River er særligt indbydende til sejlads eller kajakroning i denne periode, og mange lokale begivenheder begynder at starte.Juli og august er de højeste sommermåneder, med temperaturer der ofte når de høje 20'ere eller endda lave 30'ere Celsius. Dette er fantastisk til at tilbringe tid på Compo Beach, svømme i Long Island Sound eller tage en naturskøn gåtur langs kystlinjen. Familier vil finde masser at lave, fra stranddage til at nyde de mange parker og legepladser.September og oktober bringer lidt køligere, sprødt vejr, typisk i de høje teens til lave 20'ere Celsius, og smukt efterårsløv, især langs Merritt Parkway og de omkringliggende boligområder. Dette er et godt tidspunkt for par at nyde en romantisk udflugt, måske med en naturskøn køretur, et besøg på en lokal gård eller en spadseretur gennem Sherwood Island State Park uden sommerens menneskemængder.