Det bedste tidspunkt at besøge Weston, Missouri, er i efterårsmånederne, især fra slutningen af september til slutningen af oktober.Denne periode er ideel for besøgende på grund af områdets rige landbrugstilbud og sæsonbetonede begivenheder. Den friske luft og de skiftende blade skaber en malerisk kulisse for at udforske frugtplantagerne og vingårdene. Mange lokale virksomheder, såsom Weston Orchard & Vineyard og Pirtle Winery, fejrer høstsæsonen med særlige aktiviteter.Par nyder ofte et romantisk ophold i denne periode og udnytter de naturskønne køreture, vinsmagninger og hyggelige bed and breakfast-indkvarteringer. Den historiske Main Street, med dens uafhængige butikker og spisesteder, er særligt indbydende, når den er pyntet med efterårsdekorationer.Familier vil finde masser at lave, især med mulighederne for at plukke æbler og græskar på lokale gårde.