Det bedste tidspunkt at besøge Westerly er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt og solrigt, perfekt til at nyde strandene og udendørsaktiviteter.I denne periode kan du forvente gennemsnitlige dagtemperaturer på mellem 20°C og 28°C med masser af solskin. Havvandet er også varmest, hvilket gør det ideelt til svømning og vandsport. Dette er også det tidspunkt, hvor de fleste af byens sæsonbestemte attraktioner, som isbutikker og kystrestauranter, er fuldt åbne og summer af aktivitet.For familier er slutningen af juni og juli særligt gode, da skoleferierne er begyndt, og der ofte er familievenlige arrangementer og festivaler langs kysten. De lokale strande, især Misquamicut State Beach, tilbyder livredderservice og faciliteter som toiletter og snackbarer, hvilket sikrer en behagelig dag ude for alle.Par, der søger en lidt mere afslappet oplevelse, foretrækker måske slutningen af august eller begyndelsen af september. Mængderne begynder at tynde ud, men det behagelige vejr og det varme havvand varer ofte ved.