Det bedste tidspunkt at besøge Westbrook er i sommermånederne, fra juni til august, når vejret er varmt og solrigt, perfekt til at nyde strandene og udendørs aktiviteter.I denne periode ligger de gennemsnitlige dagtemperaturer mellem 20°C og 28°C, hvilket skaber ideelle forhold for svømning, sejlsport og udforskning af kystlinjen. Byens strande, som f.eks. Westbrook Town Beach, er populære, og mange lokale virksomheder og attraktioner er fuldt operationelle og tilbyder et komplet udvalg af tjenester og begivenheder. Det er også her, mange lokale festivaler og udendørs koncerter finder sted, hvilket tilbyder masser af underholdningsmuligheder.Familier finder ofte denne tid særligt behagelig på grund af de fremragende strandforhold og de mange familievenlige aktiviteter, der er tilgængelige, såsom minigolf og naturvandringer langs stierne i Hammonasset Beach State Park, som kun er en kort køretur væk. De længere dagslystimer giver også mulighed for længere nydelse af udendørsarealerne.For par, der søger en afslappende kystferie, tilbyder det sene forår (maj) og det tidlige efterår (september) også behageligt vejr med færre menneskemængder. Temperaturerne er stadig milde, varierende fra 15°C til 22°C, hvilket gør det behageligt for afslappede spadsereture langs stranden eller udforskning af de hyggelige butikker uden den travle sommerperiode.