Det bedste tidspunkt at besøge Wellington, Ontario, er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt, og alle attraktioner er fuldt funktionsdygtige.I denne periode er de gennemsnitlige dagtemperaturer behageligt i de lave til midt 20'er Celsius, fantastisk til at nyde udendørs aktiviteter. Dette er også, når vinmarkerne blomstrer, og de lokale gårde bugner af friske produkter, hvilket gør det ideelt for dem, der er interesserede i kulinariske oplevelser og vinsmagning. Wellington Farmers' Market er i fuld gang og tilbyder lokale varer.Par, der leder efter en romantisk udflugt, finder ofte det sene forår (maj) eller det tidlige efterår (september til begyndelsen af oktober) særligt tiltalende. Folkeforsamlingerne er typisk mindre, og vejret er stadig behageligt. Om efteråret giver bladenes skiftende farver en smuk baggrund for vinture og spadsereture langs Millennium Trail. Mange vingårde afholder også særlige høstbegivenheder i denne periode.Selvom vinteren byder på en stille charme med muligheder for skøjteløb og hyggelige aftener ved en pejs, kører mange sæsonbestemte virksomheder, herunder nogle vingårde og restauranter, med reducerede åbningstider eller lukker for sæsonen.