Det bedste område at bo i Waupun er tæt på byens centrum, især omkring Main Street og Fond du Lac Street.Dette centrale område tilbyder bekvem adgang til lokale faciliteter, og det er her, du finder de fleste af byens butikker og spisesteder. Det er ret gangvenligt til at udforske det umiddelbare område, og du er aldrig langt fra attraktioner som Waupun Historical Society Museum eller de smukke byparker.For rejsende, der søger et afslappet stopover, giver det at bo nær centrum nem adgang til de vigtigste ruter ind og ud af Waupun. Dette er især tiltalende for dem, der er på roadtrip, da det strømliner ankomster og afgange, samtidig med at det stadig giver mulighed for en behagelig aften i byen.Familier vil finde dette område praktisk på grund af dets nærhed til rekreative steder som byens parker, som ofte har legepladser og åbne områder.