Den bedste tid til at besøge Utashinai er i vintermånederne, fra december til marts, for sne-relaterede aktiviteter, eller i det sene forår til tidlige efterår, fra maj til oktober, for udendørs eventyr i mildere vejr.Vinteren i Utashinai tilbyder suveræne forhold for skiløb og snowboarding. Selvom byen selv er lille, er den en port til regionens fremragende skiområder. Sneens kvalitet er generelt fantastisk, hvilket gør den ideel for dem, der ønsker at stå på ski. Denne periode er fremragende for rejsende, der elsker vintersport og ikke har noget imod kolde temperaturer, ofte langt under frysepunktet.For dem, der foretrækker en varmere oplevelse, tilbyder det sene forår til tidlige efterår behagelige temperaturer til at udforske Hokkaidos naturlige skønhed. Fra maj er sneen stort set smeltet og afslører grønne landskaber, der er fremragende til vandreture og cykling. Oktober bringer fantastisk efterårsløv, hvor træerne viser levende røde og gyldne farver.