Det bedste tidspunkt at besøge Tobermory er typisk fra slutningen af maj til begyndelsen af oktober, når vejret er behageligt, og de fleste attraktioner er fuldt operationelle.For dem, der ønsker at opleve Tobermorys fulde naturlige skønhed og aktiviteter, er sommermånederne juli og august ideelle. I denne periode er vandet varmt nok til svømning og snorkling i Fathom Five National Marine Park, og alle bådture til Flowerpot Island og skibsvrag kører ofte. Denne periode er fremragende for familier og par, der ønsker at maksimere deres udendørs eventyr og nyde længere dagslys.Hvis du foretrækker en roligere oplevelse med færre mennesker, er slutningen af maj til midten af juni eller september til begyndelsen af oktober fremragende alternativer. Vejret er stadig generelt godt til vandreture, kajakroning og udforskning, og efterårsfarverne omkring Bruce Peninsula er særligt fantastiske i september og begyndelsen af oktober. Denne skuldersæson er fantastisk for par eller solo-rejsende, der søger et mere roligt besøg, mens de stadig kan nyde de fleste attraktioner.