Det bedste tidspunkt at besøge Stanley, Wisconsin, er typisk i sommermånederne, fra juni til august, eller i det tidlige efterår, specifikt september og oktober.Sommeren byder på det varmeste vejr med gennemsnitstemperaturer på de lave til midt-20'ere Celsius, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter. De omkringliggende naturområder, som Chapman Park og den nærliggende Chippewa River, er fantastiske til vandreture, fiskeri og sejlsport. Familier finder ofte denne periode mest bekvem til rejser, da den passer med skoleferier, og der er ofte lokale samfundsarrangementer.Det tidlige efterår byder på en anderledes, men lige så tiltalende oplevelse. Vejret forbliver behageligt, ofte i de midt til høje teenagere Celsius, og landskabet forvandles med fantastisk efterårsløv. Dette er et fremragende tidspunkt for par eller solorejsende, der sætter pris på naturskønne køreture og fotografering, da træernes levende farver skaber en malerisk baggrund.