Det bedste område at bo i St John's, Montserrat, er området omkring Woodlands og Rendezvous Bay, især for dem, der søger ro og smuk natur.Woodlands er et boligområde på vestkysten, kendt for sine rummelige ejendomme og fantastiske havudsigt. Det er et fredeligt sted, fantastisk for dem, der sætter pris på naturlig skønhed og et afslappet tempo. Selvom det ikke er et travlt bycentrum, tilbyder det nem adgang til nogle af øens bedste strande. Dens forhøjede placering giver ofte en forfriskende brise.Par, der søger en romantisk og privat ferie, vil finde Woodlands tiltalende. Mange villaer her tilbyder private pools og betagende solnedgange, hvilket skaber en intim atmosfære. Det er også en god base for at udforske den nordlige del af øen, med Rendezvous Bay, øens eneste hvide sandstrand, kun en kort køretur eller vandretur væk.For dem, der prioriterer direkte adgang til stranden og et lidt mere aktivt miljø, er det en god mulighed at bo tættere på Little Bay. Little Bay er ved at udvikle sig til et nyt knudepunkt med et stigende antal restauranter og tjenester.