Det bedste tidspunkt at besøge Sleepy Hollow er i efterårsmånederne, især fra slutningen af september til oktober.
Denne periode byder på det mest behagelige vejr til udendørs aktiviteter, med frisk luft og behagelige temperaturer. Det er også her, området virkelig liver op med sine berømte Halloween-tema-arrangementer og den fantastiske visning af efterårsløv. Du vil finde træerne omkring Sleepy Hollow State Park og den bredere region sprængfyldt med røde, orange og gule farver.
Par, der leder efter en romantisk udflugt, vil sætte pris på den maleriske natur og muligheden for at nyde hyggelige aftener. Mange lokale etablissementer tilbyder sæsonbestemte menuer og særlige begivenheder, der er perfekte til en afslappet flugt.
Familier vil finde denne tid særligt fornøjelig på grund af de mange familievenlige aktiviteter. Udover den naturlige skønhed er der græskarplukning, majslabyrinter og forskellige Halloween-festligheder, der henvender sig til alle aldre.