Den bedste tid at besøge Skagway er i sommermånederne, fra maj til september, hvor vejret er mildest, og alle attraktioner er fuldt funktionsdygtige.Denne periode byder på behagelige temperaturer og de længste dagslystimer, hvilket gør den ideel til at udforske den naturlige skønhed og de historiske steder. Du vil opleve, at langt de fleste ture og udflugter, herunder dem langs White Pass & Yukon Route-jernbanen, kører dagligt i disse måneder.For dem, der er interesseret i udendørs aktiviteter som vandreture og dyrelivsobservation, er højsommermånederne juli og august særligt gode. Stierne er typisk snefri, og de længere dage giver mulighed for mere omfattende udforskning af områder som Chilkoot Trail eller de naturskønne køreture omkring Taiya Inlet.Rejsende, der søger en balance mellem godt vejr og færre menneskemængder, kan overveje slutningen af maj eller begyndelsen af september.